Từ đồng nghĩa: Benzen, 2,4-dichloro-1-methyl-; Toluen, 2,4-dichloro-; 2,4-dichloro-1-methylbenzen; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUENE; 2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE; 1,3-DICHLOR-4-METHYLBENZENE; 2,4-dichloro-1-methyl-benzen

Số CAS: 95-73-8
Công thức phân tử: C7H6Cl2
Khối lượng phân tử: 161,03
Mã số EINECS: 202-445-8

Các danh mục liên quan:Sản phẩm tiêu chuẩn nông nghiệp và môi trường; thuốc diệt nấm triazole; chất trung gian thuốc diệt nấm; chất trung gian thuốc trừ sâu; nguyên liệu thô hữu cơ; chất trung gian; chất trung gian hữu cơ; Hợp chất hữu cơ; Aryl; C7; Hydrocacbon halogen hóa; Hợp chất thơm; Khối cấu tạo; Tổng hợp hóa học; Hydrocacbon hydro hóa; Khối cấu tạo hữu cơ; Sản phẩm tiêu chuẩn phân tích; Khối cấu tạo hữu cơ; Chất trung gian thuốc trừ sâu; Hydrocacbon halogen hóa; Nguyên liệu hóa học hữu cơ.

Ứng dụng và phương pháp tổng hợp 2,4-Dichlorotoluene
Tính chất hóa học: chất lỏng không màu và trong suốt.
Sử dụng:
1) Được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và dược phẩm, dùng trong sản xuất 2,4-dichlorobenzaldehyde, các loại thuốc như adipine, buprofen, v.v.
2) 2,4-Dichlorotoluene là chất trung gian của các chất diệt khuẩn diniconazole và benzylchlorotriazole, và Chemicalbook cũng là nguyên liệu thô để điều chế 2,4-dichlorobenzaldehyde.
3) Nguyên liệu thô tổng hợp hữu cơ, được sử dụng trong ngành dược phẩm để sản xuất thuốc chống sốt rét, Adepine và tổng hợp axit ventral. Được sử dụng trong các chất trung gian thuốc trừ sâu để sản xuất 2,4-dichlorobenzyl chloride, 2,4-dichlorobenzoyl chloride và axit 2,4-dichlorobenzoic.

Có hai phương pháp tổng hợp dùng trong sản xuất.
1. Phương pháp điều chế 1,2,4-dichlorotoluene sử dụng 2,4-diaminotoluene làm nguyên liệu, thu được bằng phản ứng diazot hóa và clo hóa. Cho axit clohydric và nước vào nồi phản ứng, đun nóng đến 50℃, hòa tan 2,4-diaminotoluene dưới sự khuấy đều, sau đó cho axit clohydric và đồng(I) clorua vào nồi, thêm đều dung dịch natri nitrit 1% vào, duy trì nhiệt độ ở khoảng 60℃, để yên cho đến khi phân lớp, rửa sản phẩm thô phía dưới bằng nước cho đến khi trung tính, thêm kiềm vào, sau đó rửa lại bằng nước để loại bỏ kiềm, tách lấy 2,4-dichlorotoluene thô, và sản phẩm hoàn chỉnh được chưng cất bằng hơi nước. Phương pháp điều chế 2,3-chloro-4-toluidine thu được bằng phản ứng diazot hóa với natri nitrit và phản ứng Sandmeyer với đồng clorua.

2.Phương pháp sản xuất và phương pháp điều chế như sau: Trong phương pháp sử dụng parachlorotoluene, cho p-chlorotoluene và chất xúc tác ZrCl4 vào lò phản ứng, sau đó dẫn khí clo vào để thực hiện phản ứng clo hóa. Lượng khí clo được kiểm soát cho đến khi phản ứng kết thúc và phản ứng được dừng lại. Sản phẩm thu được chứa 85,1% 2,4-dichlorotoluene. Nếu sử dụng FeCl3 làm chất xúc tác để thực hiện phản ứng clo hóa ở nhiệt độ 10-15℃ cho đến khi mật độ tương đối của dung dịch đạt 1,025, sản phẩm sẽ chứa 2,4-dichlorotoluene và 3,4-dichlorotoluene, với tỷ lệ khối lượng của hai thành phần là 100:30. Sau khi quá trình clo hóa hoàn tất, rửa sạch bằng nước đến trung tính, và xử lý bằng dung dịch NaOH 10% ở nhiệt độ 100-110℃ để loại bỏ các tạp chất khác. Clorua đã qua xử lý được tinh chế và tách trong tháp tinh chế hiệu suất cao (2,4-dichlorotoluene có điểm sôi 200°C, 3,4-dichlorotoluene có điểm sôi 207°C). Hiệu suất thu được của 2,4-dichlorotoluene và 3,4-dichlorotoluene lần lượt là 64,4% và 19,8%. Phương pháp ortho-chlorotoluene sử dụng sulfuryl chloride làm chất clo hóa để thực hiện phản ứng clo hóa ở nhiệt độ 142～196℃. Sản phẩm thu được là 2,4-dichlorotoluene và 2,3-dichlorotoluene, và phần nguyên liệu chưa phản ứng chiếm tỷ lệ lần lượt là 55%, 6% và 39%. Sau quá trình chưng cất (2,4-dichlorotoluene có điểm sôi 200°C, 2,3-dichlorotoluene có điểm sôi 207-208°C, o-chlorotoluene có điểm sôi 157-159°C), 2,4-dichlorotoluene được tách ra. Phương pháp ortho-nitrotoluene: Ortho-nitrotoluene được clo hóa với sự có mặt của chất xúc tác FeCl3 ở nhiệt độ 35～40℃. Khi mật độ tương đối của chất phản ứng đạt 1,320 (ở 15℃), rửa sạch nguyên liệu đến trung tính, và chất phản ứng chứa 15% nguyên liệu thô, 49% 2-chloro-6-nitrotoluene, 21% 4-chloro-2-nitrotoluene và 15% polyclorua. Sau khi tinh chế và kết tinh, thu được 2-chloro-6-nitrotoluene với hiệu suất lần lượt là 50% và 30%. 4-chloro-2-nitrotoluene được thu được bằng phản ứng khử hydro hóa và chưng cất hơi nước để thu được 4-chloro-2-aminotoluene, sau đó thực hiện phản ứng Sandmeyer với phản ứng diazot hóa và thêm CH2Cl2 để thu được 2,4-dichlorotoluene. Phương pháp này được sử dụng để sản xuất 4-chloro-2-nitrotoluene, một sản phẩm phụ của 2-chloro-6-nitrotoluene (được sử dụng làm chất trung gian của thuốc diệt cỏ quinclorac). Phương pháp 2,4-Diaminotoluene: 2,4-Diaminotoluene trải qua phản ứng diazot hóa với sự có mặt của NaNO2 và axit clohydric, sau đó thực hiện phản ứng Sandmeyer với sự có mặt của Cu2Cl2 để thu được 2,4-dichlorotoluene. Phương pháp 3-Chloro-4-methylaniline: 3-chloro-4-methylaniline và axit clohydric được cho vào bình phản ứng, dung dịch NaNO2 được thêm nhỏ giọt ở nhiệt độ 3-5℃, và quá trình thêm hoàn tất trong vòng 2-3 giờ để thực hiện phản ứng diazot hóa. Sau phản ứng, dung dịch đã được diazot hóa được thêm nhỏ giọt vào dung dịch axit clohydric chứa Cu2Cl2 ở nhiệt độ 2-5°C để thực hiện phản ứng Sandmeyer thu được 2,4-dichlorotoluene. Trong số các phương pháp nêu trên, clorua được sản xuất bằng cách sử dụng p-chlorotoluene và o-chlorotoluene làm nguyên liệu chứa nhiều tạp chất và có điểm sôi tương tự nhau. Cần phải sử dụng tháp chưng cất hiệu suất cao để phân tách nhằm thu được hơn 98% 2,4-dichlorotoluene. Hai phương pháp này khó vận hành và chi phí đầu tư thiết bị cao. Phương pháp 2,4-diaminotoluene không phù hợp cho công nghiệp hóa, và phương pháp o-nitrotoluene và phương pháp 3-chloro-4-methylaniline để điều chế 2,4-dichlorotoluene có nguyên tắc cơ bản giống nhau, và cả hai đều yêu cầu phản ứng diazot hóa và Sandmeyer, có nhược điểm là tạo ra nhiều nước thải. Phương pháp o-nitrotoluene được sử dụng để đồng sản xuất 2-chloro-6-nitrotoluene, chất này tiếp tục được khử để thu được 2-chloro-6-aminotoluene, một chất trung gian quan trọng trong sản xuất thuốc diệt cỏ quinclorac.