2-Naphthol, còn được gọi là β-naphthol, acetonaphthol hoặc 2-hydroxynaphthalene, là dạng vảy màu trắng sáng bóng hoặc bột màu trắng. Mật độ là 1,28g/cm3. Điểm nóng chảy là 123~124oC, điểm sôi là 285~286oC và điểm chớp cháy là 161oC. Nó dễ cháy và màu sắc sẽ trở nên đậm hơn sau khi bảo quản lâu dài. Thăng hoa bằng cách đun nóng, có mùi hăng. Không hòa tan trong nước, hòa tan trong dung môi hữu cơ và dung dịch kiềm.
2. Ứng dụng trong ngành nhuộm và bột màu
Thuốc nhuộm và chất màu trung gian là khu vực tiêu thụ 2-naphthol lớn nhất ở nước tôi. Lý do quan trọng là việc sản xuất các chất trung gian thuốc nhuộm đã được chuyển giao trên toàn thế giới, chẳng hạn như axit 2, 3, axit J, axit gamma, axit R, chromophenol AS. Đây là những sản phẩm xuất khẩu trung gian quan trọng của nước tôi và khối lượng xuất khẩu chiếm hơn một nửa tổng sản lượng trong nước. Ngoài việc tổng hợp thuốc nhuộm và chất trung gian sắc tố, 2-naphthol còn có thể được sử dụng làm gốc azo để phản ứng với các hợp chất diazonium để điều chế thuốc nhuộm
1, 2, 3 axit
Axit 2,3 Tên hóa học: Axit 2-hydroxy-3-naphthoic, phương pháp tổng hợp của nó là: 2-naphthol phản ứng với natri hydroxit, khử nước dưới áp suất giảm để thu được natri 2-naphtholate, sau đó phản ứng với CO2 để thu được 2-naphtalen Phenol và 2,3 muối natri, loại bỏ 2-naphthol và axit hóa thu được 2,3 axit. Hiện nay, các phương pháp tổng hợp của nó chủ yếu bao gồm phương pháp pha rắn và phương pháp dung môi, và phương pháp dung môi hiện nay là xu hướng phát triển chính.
Hồ sắc tố với 2,3 axit là thành phần liên kết. Phương pháp tổng hợp của loại sắc tố này trước tiên là biến các thành phần diazonium thành muối diazonium, kết hợp với 2,3 axit, sau đó sử dụng muối kim loại kiềm và kim loại kiềm thổ để kết hợp. Nó được chuyển thành thuốc nhuộm hồ không hòa tan. Phổ màu chính của sắc tố hồ axit 2,3 là ánh sáng đỏ. Chẳng hạn như: Sắc tố CI đỏ 57:1, Sắc tố CI đỏ 48:1, v.v.
Axit 2,3 được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm băng loạt naphthol. Trong “Chỉ số thuốc nhuộm” năm 1992, có 28 naphtha được tổng hợp với 2,3 axit.
Dòng Naphthol AS là chất màu azo có các thành phần ghép nối. Phương pháp tổng hợp loại sắc tố này trước tiên là biến các thành phần diazonium thành muối diazonium và kết hợp chúng với các dẫn xuất chuỗi naphthol AS, chẳng hạn như trên vòng thơm của thành phần diazonium. Chỉ chứa alkyl, halogen, nitro, alkoxy và các nhóm khác, sau phản ứng, chuỗi naphthol AS thông thường là thành phần ghép của sắc tố azo, chẳng hạn như vòng thơm của thành phần diazo cũng chứa nhóm axit sulfonic, Khớp nối với Các dẫn xuất của dòng Naphthol AS, sau đó sử dụng muối kim loại kiềm và kim loại kiềm thổ để chuyển nó thành thuốc nhuộm hồ không hòa tan.
Công ty TNHH Hóa chất Thuốc nhuộm Lintong Tô Châu bắt đầu sản xuất axit 2,3 vào những năm 1980. Sau nhiều năm phát triển, nó đã trở thành nhà sản xuất axit 2,3 lớn nhất trong nước và quốc tế.
2. Axit Tobias
Tên hóa học của axit Tobias: Axit 2-aminonaphthalene-1-sulfonic. Phương pháp tổng hợp như sau: sulfonate 2-naphthol để thu được axit 2-naphthol-1-sulfonic, amoniac hóa để thu được 2-naphthylamine-1-natri sulfonate và kết tủa axit để thu được axit Tobic. Axit Tobic sulfon hóa được sulfon hóa để thu được axit Tobic sulfon hóa (axit 2-naphthylamine-1,5-disulfonic).
Axit Tobias và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm như Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B và các sắc tố như Organic Violet Red
3. Axit J
Tên hóa học của axit J: Axit 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic, phương pháp tổng hợp là: Axit Toubic được sulfon hóa ở nhiệt độ cao và thấp, thủy phân và muối hóa trong môi trường axit thu được 2-naphthylamine-5,72 Axit sunfonic, sau đó trung hòa, phản ứng tổng hợp kiềm, axit hóa để thu được axit J. Axit J phản ứng để thu được các dẫn xuất của axit J như axit N-aryl J, axit bis J và axit đỏ tươi.
Axit J và các dẫn xuất của nó có thể tạo ra nhiều loại thuốc nhuộm có tính axit hoặc trực tiếp, thuốc nhuộm phản ứng và phản ứng, như: Axit Violet 2R, Axit tím yếu PL, Hồng trực tiếp, Hồng tím trực tiếp NGB, v.v.
4. Muối G
Muối G tên hóa học: muối dikali axit 2-naphthol-6,8-disulfonic. Phương pháp tổng hợp của nó là: sunfonat hóa 2-naphthol và tạo muối. Muối G cũng có thể được nấu chảy, nung chảy bằng kiềm, trung hòa và muối ra để thu được muối dihydroxy G.
Muối G và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng để sản xuất các chất trung gian thuốc nhuộm axit, chẳng hạn như axit cam G, axit đỏ tươi GR, FG đỏ tươi axit yếu, v.v.
5. Muối R
Muối R tên hóa học: muối disodium 2-naphthol-3,6-disulfonic axit, phương pháp tổng hợp của nó là: sulfonation 2-naphthol, muối ra. Muối G cũng có thể được nấu chảy, nung chảy bằng kiềm, trung hòa và muối ra để thu được muối dihydroxy R.
Muối R và các dẫn xuất có thể được sản xuất: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, v.v.
6, 1,2,4 axit
Axit 1,2,4 tên hóa học: Axit 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic, phương pháp tổng hợp của nó là: 2-naphthol được hòa tan trong natri hydroxit, nitro hóa bằng natri nitrit, sau đó trộn với phản ứng natri sulfite dư, và cuối cùng là axit hóa và cô lập để thu được sản phẩm. Quá trình diazot hóa axit 1,2,4 thu được thể oxit axit 1,2,4.
1,2,4 axit và các dẫn xuất có thể được sử dụng cho: T đen gắn màu axit, R đen gắn màu axit, v.v.
7. Axit Chevron
Tên hóa học của axit Chevroic: axit 2-naphthol-6-sulfonic, và phương pháp tổng hợp của nó là: sunfonat hóa 2-naphthol và tạo muối.
Axit chevroic có thể được sử dụng để tạo ra thuốc nhuộm axit và thuốc nhuộm thực phẩm màu vàng hoàng hôn.
8, axit gamma
Tên hóa học của axit gamma: axit 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic, phương pháp tổng hợp của nó là: Muối G cũng có thể thu được bằng cách nấu chảy, nấu chảy kiềm, trung hòa, amoniac hóa và kết tủa axit.
Axit gamma có thể được sử dụng để tạo ra LN đen trực tiếp, GF tan nhanh trực tiếp, GF tro nhanh trực tiếp, v.v.
9. Ứng dụng như một bộ phận ghép nối
Phương pháp tổng hợp loại sắc tố này trước tiên là biến thành phần diazonium thành muối diazonium và kết hợp nó với β-naphthol. Ví dụ, vòng thơm của thành phần diazonium chỉ chứa alkyl, halogen, nitro, alkoxy và các nhóm khác. Sau phản ứng thu được sắc tố azo β-naphthol thông thường. Ví dụ, vòng thơm của thành phần diazo cũng chứa một nhóm axit sulfonic, được kết hợp với β-naphthol, sau đó muối kim loại kiềm và kim loại kiềm thổ có thể được sử dụng để chuyển đổi nó thành thuốc nhuộm hồ không hòa tan.
Các sắc tố azo β-naphthol chủ yếu là các sắc tố màu đỏ và cam. Chẳng hạn như Sắc tố CI Đỏ 1,3,4,6 và Sắc tố CI Cam 2,5. Phổ màu chính của sắc tố hồ β-naphthol là màu đỏ nhạt hoặc đỏ xanh, chủ yếu bao gồm CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, v.v.
3. Ứng dụng trong ngành nước hoa
Ete của 2-naphthol có mùi thơm hoa cam, hoa bồ kết, mùi nhẹ nhàng hơn, có thể dùng làm chất định hình cho xà phòng, nước vệ sinh và các tinh chất khác, một số loại gia vị. Hơn nữa, chúng có nhiệt độ sôi cao hơn và độ bay hơi thấp hơn nên hiệu quả lưu giữ hương thơm tốt hơn.
Các ete của 2-naphthol, bao gồm metyl ete, etyl ete, butyl ete và benzyl ete, có thể thu được bằng phản ứng của 2-naphthol và các rượu tương ứng dưới tác dụng của chất xúc tác axit, hoặc 2-naphthol và este sunfat tương ứng hoặc Dẫn xuất từ phản ứng của hydrocacbon halogen hóa.
4. Ứng dụng trong y học
2-Naphthol cũng có nhiều ứng dụng trong ngành dược phẩm và có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô cho các loại thuốc hoặc sản phẩm trung gian sau.
1. Naproxen
Naproxen là thuốc hạ sốt, giảm đau và chống viêm.
Phương pháp tổng hợp naproxen như sau: 2-naphthol được methyl hóa và acetyl hóa để thu được 2-methoxy-6-naphthophenone. 2-Methoxy-6-naphthalene ethyl ketone được brom hóa, ketal hóa, sắp xếp lại, thủy phân và axit hóa để thu được naproxen.
2. Naphthol caprylat
Naphthol octanoate có thể được sử dụng làm thuốc thử để phát hiện nhanh vi khuẩn Salmonella. Phương pháp tổng hợp naphthol octanoate thu được bằng phản ứng của octanoyl clorua và 2-naphthol.
3. Axit pamoic
Axit Pamoic là một loại dược phẩm trung gian, được sử dụng để điều chế như triptorelin pamoate, pyrantel pamoate, octotel pamoate, v.v.
Phương pháp tổng hợp axit pamoic như sau: 2-naphthol điều chế 2,3 axit, 2,3 axit và formaldehyde phản ứng dưới sự xúc tác của axit để ngưng tụ axit pamoic thu được axit pamoic.
Năm, ứng dụng nông nghiệp
2-Naphthol cũng có thể được sử dụng trong nông nghiệp để sản xuất thuốc diệt cỏ naprolamine, chất điều hòa sinh trưởng thực vật, axit 2-naphthoxyacetic, v.v.
1. Naprotamin
Tên hóa học Naprolamine: 2-(2-naphthyloxy) propionyl propylamine, là loại thuốc diệt cỏ dạng hormone thực vật đầu tiên có chứa naphthyloxy được phát triển. Nó có những ưu điểm sau: hiệu quả làm cỏ tốt, phổ diệt cỏ rộng, an toàn cho con người, vật nuôi và động vật thủy sản và thời gian hiệu lực lâu dài. Hiện nay, nó đã được sử dụng rộng rãi ở Nhật Bản, Hàn Quốc, Đài Loan, Đông Nam Á và các quốc gia và khu vực khác.
Phương pháp tổng hợp naphthylamine là: α-chloropropionyl clorua phản ứng với anilin tạo thành α-chloropropionylanilide, sau đó thu được bằng cách ngưng tụ với 2-naphthol.
2. Axit 2-Naphthoxyaxetic
Axit 2-Naphthoxyacetic là một loại chất điều hòa sinh trưởng thực vật mới, có chức năng ngăn ngừa rụng hoa và quả, tăng năng suất, nâng cao chất lượng và chín sớm. Nó chủ yếu được sử dụng để điều chỉnh sự phát triển của dứa, táo, cà chua và các loại cây khác và tăng năng suất.
Phương pháp tổng hợp axit 2-naphthoxyacetic là: axit axetic halogen hóa và 2-naphthol được ngưng tụ trong điều kiện kiềm, sau đó thu được bằng quá trình axit hóa.
6. Ứng dụng trong ngành vật liệu polyme
1, 2, 6 axit
Axit 2,6 tên hóa học: Axit 2-hydroxy-6-naphthoic, phương pháp tổng hợp của nó là: 2-naphthol phản ứng với kali hydroxit, khử nước dưới áp suất giảm để thu được kali 2-naphthol, sau đó phản ứng với CO2 để thu được 2-naphtalen Phenol và muối kali axit 2,6, loại bỏ 2-naphthol và axit hóa thu được axit 2,6. Hiện nay, các phương pháp tổng hợp của nó chủ yếu bao gồm phương pháp pha rắn và phương pháp dung môi, và phương pháp dung môi hiện nay là xu hướng phát triển chính.
Axit 2,6 là chất trung gian hữu cơ quan trọng cho nhựa kỹ thuật, bột màu hữu cơ, vật liệu tinh thể lỏng và y học, đặc biệt là monome cho vật liệu tổng hợp chịu nhiệt độ. Các polyme chịu nhiệt độ cao được sản xuất bằng axit 2,6 làm nguyên liệu thô được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp vật liệu tinh thể lỏng.
Công ty TNHH Hóa chất thuốc nhuộm Lintong Tô Châu đã phát triển axit 2,6 cấp polymer dựa trên công nghệ axit 2,3 và sản lượng của nó đã dần được mở rộng. Hiện nay, axit 2,6 đã trở thành một trong những sản phẩm chủ lực của công ty.
2. 2-Naphthylthiol
2-Naphthylthiol có thể được sử dụng làm chất làm dẻo khi nghiền cao su trong máy nghiền mở, có thể cải thiện hiệu quả của quá trình nghiền, rút ngắn thời gian nghiền, tiết kiệm điện, giảm khả năng phục hồi đàn hồi và giảm độ co rút của cao su. Nó cũng có thể được sử dụng như chất kích hoạt tái tạo và chất chống oxy hóa giao nhau.
Phương pháp tổng hợp 2-naphthylthiol như sau: 2-naphthol phản ứng với dimethylaminothioformyl clorua, sau đó đun nóng và thu được bằng quá trình thủy phân axit.
3. Cao su chống oxy hóa
3.1 Chất chống lão hóa D
Chất chống lão hóa D hay còn gọi là chất chống lão hóa D, tên hóa học: N-phenyl-2-naphthylamine. Chất chống oxy hóa đa năng cho cao su tự nhiên và cao su tổng hợp, được sử dụng trong sản xuất các sản phẩm công nghiệp như lốp xe, băng keo và giày cao su.
Phương pháp tổng hợp chất chống oxy hóa D là: phân giải ammon hóa dưới áp suất 2-naphthol để thu được 2-naphthylamine, sau đó thu được bằng cách ngưng tụ với benzen đã halogen hóa.
3.2. Chất chống lão hóa DNP
Chất chống lão hóa DNP, tên hóa học: N, N-(β-naphthyl) p-phenylenediamine, là chất chống lão hóa loại kết thúc chuỗi và chất tạo phức kim loại. Nó chủ yếu được sử dụng làm chất chống lão hóa cho dây lốp nylon và nylon, cao su cách điện dây và cáp tiếp xúc với lõi đồng và các sản phẩm cao su khác.
Phương pháp tổng hợp chất chống lão hóa DNP là: bảng gia nhiệt và co rút p-phenylenediamine và 2-naphthol
4. Nhựa phenolic và nhựa epoxy
Nhựa phenolic và epoxy là những vật liệu kỹ thuật được sử dụng phổ biến trong công nghiệp. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng nhựa phenolic và nhựa epoxy thu được bằng cách thay thế hoặc thay thế một phần phenol bằng 2-naphthol có khả năng chịu nhiệt và chịu nước cao hơn.
Thời gian đăng: Mar-08-2021