2-Naphthol, còn được gọi là β-naphthol, acetonaphthol hoặc 2-hydroxynaphthalene, là chất dạng vảy trắng bóng hoặc bột trắng. Khối lượng riêng là 1,28 g/cm³. Điểm nóng chảy là 123～124℃, điểm sôi là 285～286℃, và điểm chớp cháy là 161℃. Chất này dễ cháy, và màu sắc sẽ sẫm hơn sau khi bảo quản lâu ngày. Thăng hoa khi đun nóng, có mùi hăng. Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ và dung dịch kiềm.

2. Ứng dụng trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và chất màu
Thuốc nhuộm và chất trung gian sản xuất sắc tố là lĩnh vực tiêu thụ 2-naphthol lớn nhất ở nước ta. Lý do quan trọng là việc sản xuất các chất trung gian thuốc nhuộm đã được xuất khẩu ra toàn thế giới, ví dụ như axit 2, 3, axit J, axit gamma, axit R, chromophenol AS. Đây là những sản phẩm xuất khẩu trung gian quan trọng của nước ta, với khối lượng xuất khẩu chiếm hơn một nửa tổng sản lượng trong nước. Ngoài việc tổng hợp thuốc nhuộm và chất trung gian sắc tố, 2-naphthol còn có thể được sử dụng như một nhóm azo để phản ứng với các hợp chất diazonium để điều chế thuốc nhuộm.

axit 1, 2, 3
Tên hóa học của axit 2,3 là: axit 2-hydroxy-3-naphthoic, phương pháp tổng hợp như sau: 2-naphthol phản ứng với natri hydroxit, khử nước dưới áp suất giảm để thu được natri 2-naphtholate, sau đó phản ứng với CO2 để thu được 2-naphthalene phenol và muối natri 2,3, loại bỏ 2-naphthol và axit hóa để thu được axit 2,3. Hiện nay, các phương pháp tổng hợp chủ yếu bao gồm phương pháp pha rắn và phương pháp dung môi, và phương pháp dung môi hiện đang là xu hướng phát triển chính.
Thuốc nhuộm hồ sử dụng axit 2,3 làm thành phần liên kết. Phương pháp tổng hợp loại thuốc nhuộm này là trước tiên chuyển các thành phần diazonium thành muối diazonium, liên kết với axit 2,3, sau đó sử dụng muối kim loại kiềm và kim loại kiềm thổ để kết hợp, chuyển thành thuốc nhuộm hồ không tan. Phổ màu chính của thuốc nhuộm hồ axit 2,3 là màu đỏ. Ví dụ: Thuốc nhuộm CI Đỏ 57:1, Thuốc nhuộm CI Đỏ 48:1, v.v.
Axit 2,3 được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp thuốc nhuộm băng thuộc dòng naphthol. Trong "Chỉ mục thuốc nhuộm" năm 1992, có 28 loại naphtha được tổng hợp bằng axit 2,3.
Dòng Naphthol AS là các sắc tố azo có thành phần liên kết. Phương pháp tổng hợp loại sắc tố này là trước tiên chuyển các thành phần diazonium thành muối diazonium và liên kết chúng với các dẫn xuất của dòng naphthol AS, chẳng hạn như trên vòng thơm của thành phần diazonium chỉ chứa các nhóm alkyl, halogen, nitro, alkoxy và các nhóm khác. Sau phản ứng, dòng naphthol AS thông thường là thành phần liên kết của sắc tố azo, chẳng hạn như vòng thơm của thành phần diazo cũng chứa nhóm axit sulfonic, liên kết với các dẫn xuất của dòng Naphthol AS, và sau đó sử dụng muối kim loại kiềm và kim loại kiềm thổ để chuyển hóa thành thuốc nhuộm hồ không tan.
Công ty TNHH Hóa chất Thuốc nhuộm Tô Châu Lintong bắt đầu sản xuất axit 2,3 vào những năm 1980. Sau nhiều năm phát triển, công ty đã trở thành nhà sản xuất axit 2,3 lớn nhất trong nước và nổi tiếng quốc tế.

2. Axit Tobias
Tên hóa học của axit Tobic: axit 2-aminonaphthalene-1-sulfonic. Phương pháp tổng hợp như sau: sunfon hóa 2-naphthol để thu được axit 2-naphthol-1-sulfonic, amoni hóa để thu được 2-naphthylamine-1-natri sunfonat, và kết tủa axit để thu được axit Tobic. Axit Tobic đã được sunfon hóa tiếp tục được sunfon hóa để thu được axit Tobic sunfon hóa (axit 2-naphthylamine-1,5-disulfonic).
Axit Tobias và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng để sản xuất các loại thuốc nhuộm như Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, và các chất màu như Organic Violet Red.

3. Axit J
Tên hóa học của axit J: axit 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic, phương pháp tổng hợp như sau: Axit toubic được sunfon hóa ở nhiệt độ cao và thấp, thủy phân và kết tủa trong môi trường axit để thu được axit 2-naphthylamine-5,72-sulfonic, sau đó trung hòa, nung chảy trong kiềm, axit hóa để thu được axit J. Axit J phản ứng để thu được các dẫn xuất của axit J như axit N-aryl J, axit bis J và axit scarlet.
Axit J và các dẫn xuất của nó có thể tạo ra nhiều loại thuốc nhuộm axit hoặc trực tiếp, thuốc nhuộm phản ứng và thuốc nhuộm phản ứng, chẳng hạn như: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, v.v.

4. Muối G
Tên hóa học của muối G: muối dipotassium của axit 2-naphthol-6,8-disulfonic. Phương pháp tổng hợp là: sunfon hóa 2-naphthol và kết tủa bằng muối. Muối G cũng có thể được nung chảy, nung trong kiềm, trung hòa và kết tủa bằng muối để thu được muối dihydroxy G.
Muối G và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng để sản xuất các chất trung gian thuốc nhuộm axit, chẳng hạn như acid orange G, acid scarlet GR, weak acid scarlet FG, v.v.

5. Muối R
Tên hóa học của muối R là: muối dinatri của axit 2-naphthol-3,6-disulfonic, phương pháp tổng hợp là: sunfon hóa 2-naphthol, kết tủa bằng muối. Muối G cũng có thể được nung chảy, nung trong kiềm, trung hòa và kết tủa bằng muối để thu được muối dihydroxy R.
Muối R và các dẫn xuất của nó có thể được sản xuất: Màu xanh lam bền màu trực tiếp 2RLL, Màu đỏ phản ứng KN-5B, Màu đỏ tím phản ứng KN-2R, v.v.

axit 6, 1,2,4
Tên hóa học của axit 1,2,4: axit 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic, phương pháp tổng hợp như sau: Hòa tan 2-naphthol trong natri hydroxit, nitrosat hóa bằng natri nitrit, sau đó trộn với lượng dư natri sulfit để phản ứng, cuối cùng axit hóa và tách chiết để thu được sản phẩm. Diazot hóa axit 1,2,4 để thu được dạng oxit của axit 1,2,4.
Axit 1, 2, 4 và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng cho: chất nhuộm đen axit T, chất nhuộm đen axit R, v.v.

7. Axit Chevron
Tên hóa học của axit Chevroic là: axit 2-naphthol-6-sulfonic, và phương pháp tổng hợp của nó là: sunfon hóa 2-naphthol và kết tủa bằng muối.
Axit chevroic có thể được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm axit và phẩm màu thực phẩm màu vàng hoàng hôn.

8, axit gamma
Tên hóa học của axit gamma: axit 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic, phương pháp tổng hợp: Muối G cũng có thể thu được bằng cách nung chảy, nung chảy trong kiềm, trung hòa, amoni hóa và kết tủa axit.
Axit gamma có thể được sử dụng để sản xuất LN đen trực tiếp, GF màu nâu nhanh trực tiếp, GF màu tro nhanh trực tiếp, v.v.

9. Ứng dụng như một bộ phận ghép nối
Phương pháp tổng hợp loại sắc tố này là trước tiên chuyển thành phần diazonium thành muối diazonium và kết hợp nó với β-naphthol. Ví dụ, vòng thơm của thành phần diazonium chỉ chứa các nhóm alkyl, halogen, nitro, alkoxy và các nhóm khác. Sau phản ứng, thu được sắc tố azo β-naphthol thông thường. Ví dụ, vòng thơm của thành phần diazo cũng chứa nhóm axit sulfonic, được kết hợp với β-naphthol, và sau đó có thể sử dụng muối kim loại kiềm và kim loại kiềm thổ để chuyển hóa nó thành thuốc nhuộm hồ không tan.
Các sắc tố azo β-naphthol chủ yếu là sắc tố đỏ và cam. Ví dụ như CI Pigment Red 1, 3, 4, 6 và CI Pigment Orange 2, 5. Phổ màu chính của sắc tố lake β-naphthol là màu đỏ nhạt vàng hoặc đỏ xanh, chủ yếu bao gồm CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, v.v.

3. Ứng dụng trong ngành công nghiệp nước hoa
Các ete của 2-naphthol có mùi hương hoa cam và hoa keo, với mùi hương dịu nhẹ hơn, và có thể được sử dụng làm chất cố định hương thơm cho xà phòng, nước hoa và các loại tinh dầu khác cũng như một số loại gia vị. Hơn nữa, chúng có điểm sôi cao hơn và độ bay hơi thấp hơn, do đó hiệu quả bảo quản hương thơm tốt hơn.
Các ete của 2-naphthol, bao gồm metyl ete, etyl ete, butyl ete và benzyl ete, có thể thu được bằng phản ứng giữa 2-naphthol và các rượu tương ứng dưới tác dụng của chất xúc tác axit, hoặc giữa 2-naphthol và các este sunfat tương ứng, hoặc được tạo ra từ phản ứng của các hiđrocacbon halogen hóa.

4. Ứng dụng trong y học
2-Naphthol cũng có nhiều ứng dụng trong ngành dược phẩm và có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô cho các loại thuốc hoặc chất trung gian sau đây.
1. Naproxen
Naproxen là thuốc hạ sốt, giảm đau và chống viêm.
Phương pháp tổng hợp naproxen như sau: 2-naphthol được metyl hóa và axetyl hóa để thu được 2-methoxy-6-naphthophenone. 2-Methoxy-6-naphthalene ethyl ketone được brom hóa, ketal hóa, sắp xếp lại, thủy phân và axit hóa để thu được naproxen.

2. Naphthol caprylate
Naphthol octanoat có thể được sử dụng làm thuốc thử để phát hiện nhanh vi khuẩn Salmonella. Phương pháp tổng hợp naphthol octanoat được thực hiện bằng phản ứng giữa octanoyl clorua và 2-naphthol.

3. Axit pamoic
Axit pamoic là một loại chất trung gian dược phẩm, được sử dụng để điều chế các loại thuốc như triptorelin pamoate, pyrantel pamoate, octotel pamoate, v.v.
Phương pháp tổng hợp axit pamoic như sau: 2-naphthol được dùng làm chất xúc tác để điều chế axit 2,3, sau đó cho axit 2,3 và formaldehyd phản ứng với nhau dưới sự xúc tác của axit để ngưng tụ axit pamoic, thu được axit pamoic.
Năm, ứng dụng trong nông nghiệp
2-Naphthol cũng có thể được sử dụng trong nông nghiệp để sản xuất thuốc diệt cỏ naprolamine, chất điều hòa sinh trưởng thực vật 2-naphthoxyacetic acid, v.v.

1. Naprotamine
Tên hóa học của naprolamine: 2-(2-naphthyloxy) propionyl propylamine, là loại thuốc diệt cỏ dạng hormone thực vật đầu tiên chứa naphthyloxy được phát triển. Nó có những ưu điểm sau: hiệu quả diệt cỏ tốt, phổ diệt cỏ rộng, an toàn cho người, gia súc và động vật thủy sinh, và thời hạn sử dụng lâu dài. Hiện nay, nó được sử dụng rộng rãi ở Nhật Bản, Hàn Quốc, Đài Loan, Đông Nam Á và các quốc gia và khu vực khác.
Phương pháp tổng hợp naphthylamine như sau: α-chloropropionyl chloride phản ứng với aniline tạo thành α-chloropropionylanilide, sau đó chất này được thu được bằng phản ứng ngưng tụ với 2-naphthol.

2. Axit 2-naphthoxyacetic
Axit 2-naphthoxyacetic là một loại chất điều hòa sinh trưởng thực vật mới, có chức năng ngăn ngừa rụng hoa quả, tăng năng suất, cải thiện chất lượng và hiện tượng chín sớm. Nó chủ yếu được sử dụng để điều hòa sinh trưởng của dứa, táo, cà chua và các loại cây trồng khác nhằm tăng năng suất.
Phương pháp tổng hợp axit 2-naphthoxyacetic như sau: ngưng tụ axit axetic halogen hóa và 2-naphthol trong điều kiện kiềm, sau đó thu được bằng cách axit hóa.

6. Ứng dụng trong ngành công nghiệp vật liệu polymer

axit 1, 2, 6

Tên hóa học của axit 2,6 là: axit 2-hydroxy-6-naphthoic, phương pháp tổng hợp như sau: 2-naphthol phản ứng với kali hydroxit, khử nước dưới áp suất giảm để thu được kali 2-naphthol, sau đó phản ứng với CO2 để thu được 2-naphthalene phenol và muối kali của axit 2,6, loại bỏ 2-naphthol và axit hóa để thu được axit 2,6. Hiện nay, các phương pháp tổng hợp chủ yếu bao gồm phương pháp pha rắn và phương pháp dung môi, và phương pháp dung môi hiện đang là xu hướng phát triển chính.
Axit 2,6 là một chất trung gian hữu cơ quan trọng trong sản xuất nhựa kỹ thuật, chất màu hữu cơ, vật liệu tinh thể lỏng và y học, đặc biệt là làm monome cho các vật liệu tổng hợp chịu nhiệt. Các polyme chịu nhiệt độ cao được sản xuất từ ​​axit 2,6 làm nguyên liệu thô được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp vật liệu tinh thể lỏng.
Công ty TNHH Hóa chất Thuốc nhuộm Tô Châu Lintong đã phát triển axit 2,6 cấp polymer dựa trên công nghệ sản xuất axit 2,3, và sản lượng đã dần được mở rộng. Hiện nay, axit 2,6 đã trở thành một trong những sản phẩm chính của công ty.

2. 2-Naphthylthiol

2-Naphthylthiol có thể được sử dụng như một chất làm dẻo khi nhào trộn cao su trong máy cán hở, giúp cải thiện hiệu quả nhào trộn, rút ​​ngắn thời gian nhào trộn, tiết kiệm điện năng, giảm độ đàn hồi phục hồi và giảm độ co ngót của cao su. Nó cũng có thể được sử dụng như chất kích hoạt tái tạo và chất chống oxy hóa.
Phương pháp tổng hợp 2-naphthylthiol như sau: 2-naphthol được phản ứng với dimethylaminothioformyl chloride, sau đó đun nóng và thu được bằng phương pháp thủy phân axit.

3. Chất chống oxy hóa cao su

3.1 Chất chống lão hóa D
Chất chống lão hóa D, còn được gọi là chất chống lão hóa D, tên hóa học: N-phenyl-2-naphthylamine. Là chất chống oxy hóa đa dụng cho cao su tự nhiên và cao su tổng hợp, được sử dụng trong sản xuất các sản phẩm công nghiệp như lốp xe, băng keo và giày cao su.
Phương pháp tổng hợp chất chống oxy hóa D là: thủy phân amoni hóa 2-naphthol dưới áp suất cao để thu được 2-naphthylamine, sau đó chất này được điều chế bằng phản ứng ngưng tụ với benzen halogen hóa.

3.2. Chất chống lão hóa DNP
Chất chống lão hóa DNP, tên hóa học: N, N-(β-naphthyl) p-phenylenediamine, là một chất chống lão hóa loại chấm dứt chuỗi và chất tạo phức kim loại. Nó chủ yếu được sử dụng làm chất chống lão hóa cho nylon và dây lốp nylon, cao su cách điện dây dẫn và cáp tiếp xúc với lõi đồng, và các sản phẩm cao su khác.
Phương pháp tổng hợp chất chống lão hóa DNP là: p-phenylenediamine và 2-naphthol được gia nhiệt và làm co lại.

4. Nhựa phenolic và epoxy
Nhựa phenolic và epoxy là những vật liệu kỹ thuật thường được sử dụng trong công nghiệp. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng nhựa phenolic và epoxy thu được bằng cách thay thế hoặc thay thế một phần phenol bằng 2-naphthol có khả năng chịu nhiệt và chịu nước cao hơn.