1,3-Dichlorobenzene là một chất lỏng không màu, có mùi hăng. Không tan trong nước, tan trong rượu và ete. Độc hại đối với cơ thể người, gây kích ứng mắt và da. Nó dễ cháy và có thể trải qua các phản ứng clo hóa, nitrat hóa, sunfon hóa và thủy phân. Nó phản ứng mạnh với nhôm và được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ.

Tên tiếng Anh: 1,3-Dichlorobenzene

Tên gọi khác trong tiếng Anh: 1,3-Dichloro Benzene; m-Dichloro Benzene; m-Dichlorobenzene

MDL: MFCD00000573

Số CAS: 541-73-1

Công thức phân tử: C6H4Cl2

Khối lượng phân tử: 147,002

Thông số vật lý:

1. Tính chất: Chất lỏng không màu, có mùi hăng.
2. Điểm nóng chảy (℃): -24,8
3. Nhiệt độ sôi (℃): 173
4. Tỷ trọng tương đối (nước = 1): 1,29
5. Mật độ hơi tương đối (không khí=1): 5,08
6. Áp suất hơi bão hòa (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Nhiệt lượng tỏa ra khi đốt cháy (kJ/mol): -2952,9
8. Nhiệt độ tới hạn (℃): 415,3
9. Áp suất tới hạn (MPa): 4,86
10. Hệ số phân bố octanol/nước: 3,53
11. Điểm chớp cháy (℃): 72
12. Nhiệt độ bắt lửa (℃): 647
13. Giới hạn nổ tối đa (%): 7,8
14. Giới hạn nổ dưới (%): 1,8
15. Độ hòa tan: không tan trong nước, tan trong etanol và ete, và dễ tan trong axeton.
16. Độ nhớt (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Điểm bắt lửa (ºC): 648
18. Nhiệt lượng bay hơi (KJ/mol, bp): 38,64
19. Nhiệt tạo thành (KJ/mol, 25ºC, chất lỏng): 20,47
20. Nhiệt lượng tỏa ra khi đốt cháy (KJ/mol, 25ºC, chất lỏng): 2957,72
21. Nhiệt dung riêng (KJ/(kg·K), 0ºC, chất lỏng): 1,13
22. Độ hòa tan (%, nước, 20ºC): 0,0111
23. Tỷ trọng tương đối (25℃, 4℃): 1,2828
24. Chỉ số khúc xạ ở nhiệt độ bình thường (n25): 1,5434
25. Thông số độ hòa tan (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Diện tích Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Thể tích Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Tiêu chuẩn pha lỏng quy định nhiệt lượng (enthalpy) (kJ·mol⁻¹): -20,7
29. Nhiệt dung riêng tiêu chuẩn pha lỏng (J·mol⁻¹·K⁻¹): 170,9
30. Tiêu chuẩn pha khí quy định nhiệt lượng (enthalpy) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropy chuẩn của pha khí (J·mol⁻¹·K⁻¹): 343,64
32. Năng lượng tự do tiêu chuẩn hình thành trong pha khí (kJ·mol⁻¹): 78,0
33. Nhiệt dung riêng nóng chảy tiêu chuẩn pha khí (J·mol⁻¹·K⁻¹): 113,90

Phương pháp bảo quản:
Các biện pháp phòng ngừa khi bảo quản: Bảo quản trong kho mát, thông gió. Tránh xa lửa và nguồn nhiệt. Đóng kín nắp thùng chứa. Bảo quản riêng biệt với chất oxy hóa, nhôm và hóa chất thực phẩm, tránh bảo quản chung. Trang bị đầy đủ các loại và số lượng thiết bị phòng cháy chữa cháy. Khu vực bảo quản cần trang bị thiết bị xử lý sự cố rò rỉ và vật liệu bảo quản phù hợp.

giải quyết vấn đề:
Các phương pháp điều chế như sau: Sử dụng clorobenzen làm nguyên liệu thô để clo hóa tiếp, thu được p-dichlorobenzen, o-dichlorobenzen và m-dichlorobenzen. Phương pháp tách chiết thông thường sử dụng hỗn hợp dichlorobenzen để chưng cất liên tục. Para- và meta-dichlorobenzen được chưng cất từ ​​đỉnh tháp, p-dichlorobenzen được kết tủa bằng phương pháp đông lạnh và kết tinh, sau đó dung dịch mẹ được tinh chế để thu được meta-dichlorobenzen. o-dichlorobenzen được chưng cất nhanh trong tháp chưng cất nhanh để thu được o-dichlorobenzen. Hiện nay, hỗn hợp dichlorobenzen được áp dụng phương pháp hấp phụ và tách chiết, sử dụng sàng phân tử làm chất hấp phụ, hỗn hợp dichlorobenzen pha khí đi vào tháp hấp phụ, có thể hấp phụ chọn lọc p-dichlorobenzen, và chất lỏng còn lại là meta và ortho-dichlorobenzen. Tinh chế để thu được m-dichlorobenzen và o-dichlorobenzen. Nhiệt độ hấp phụ là 180-200°C, và áp suất hấp phụ là áp suất thường.

1. Phương pháp diazonium meta-phenylenediamine: meta-phenylenediamine được diazot hóa với sự có mặt của natri nitrit và axit sulfuric, nhiệt độ diazot hóa là 0～5℃, và dung dịch diazonium được thủy phân với sự có mặt của đồng(I) clorua để tạo ra diclorobenzen xen kẽ.

2. Phương pháp meta-chloroaniline: Sử dụng meta-chloroaniline làm nguyên liệu, tiến hành phản ứng diazot hóa với sự có mặt của natri nitrit và axit clohydric, sau đó thủy phân dung dịch diazonium với sự có mặt của đồng(I) clorua để tạo ra meta-dichlorobenzene.

Trong số các phương pháp điều chế nêu trên, phương pháp phù hợp nhất cho công nghiệp hóa và có chi phí thấp nhất là phương pháp tách bằng hấp phụ hỗn hợp diclorobenzen. Hiện đã có các cơ sở sản xuất tại Trung Quốc cho phương pháp này.

Mục đích chính:
1. Được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ. Phản ứng Friedel-Crafts giữa m-dichlorobenzene và chloroacetyl chloride tạo ra 2,4,ω-trichloroacetophenone, được sử dụng làm chất trung gian cho thuốc kháng nấm phổ rộng miconazole. Phản ứng clo hóa được thực hiện với sự có mặt của ferric chloride hoặc nhôm thủy ngân, chủ yếu tạo ra 1,2,4-trichlorobenzene. Với sự có mặt của chất xúc tác, nó bị thủy phân ở 550-850°C để tạo ra m-chlorophenol và resorcinol. Sử dụng đồng oxit làm chất xúc tác, nó phản ứng với amoniac đậm đặc ở 150-200°C dưới áp suất để tạo ra m-phenylenediamine.
2. Được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, chất trung gian tổng hợp hữu cơ và dung môi.